📻 Konkurencja dla THC? Fajki z mchu bez paproci

Michał Karliński o sensacyjnym odkryciu przyrodniczym

AUDIO REO. Posłuchaj tekstu na podcaście. Czyta Hubert Augustyniak.



– Podobno jest lepsze niż marycha. To w Polsce rośnie?

– Odkryto to w mszakach w Japonii i Nowej Zelandii. Jednak wątrobowce są popularnym gatunkiem inwazyjnym w domowych uprawach doniczkowych. Myślę, że skoro mamy świetne trufle, to i wątrobowce bogate w kannabinoidy też mogłyby występować. Trzeba po prostu na wycieczkę do lasu. 

Taki dialog usłyszeliśmy dziś w autobusie. Z dziennikarskiej ciekawości poprosiliśmy o objaśnienie przyrodniczej nowości naszego konsultanta ds. nauk niehumanistycznych Michała Karlińskiego.

Marihuana to używka, marihuana to lek. Nie od dziś budzi kontrowersje. Czy zasadnie? To, w jakim celu zostanie zastosowana, nie zależy od tego, czy nazwiemy ją medyczną, czy rekreacyjna.

Sprawcą kontrowersji jest THC

Przyjrzyjmy się związkom zwanym kannabinoidami. W ich budowie możemy wyróżnić dwie części. Jedna to część pochodząca od dihydroksyfenoli, gdzie grupy –OH są położone względem siebie w pozycji meta- (m-), zaś druga to część terpenowa. Zazwyczaj wywodzi się od fosforanu geranylu. No ale nie będę zanudzać budową, bo nie o to chodzi. Zwrócę jedynie na ogonek węglowodorowy (ładniej nazwiemy go podstawnikiem alkilowym). W konopnych kannabinoidach dominuje podstawnik o prostym łańcuchu z pięcioma węglami (n-pentyl-), jak np. w THC (tetrahydrokannabinolu), czy coraz popularniejszym rynkowo CBD, ale możemy też się spotkać z trzema węglami (n-propyl-), np. w THCV (tetrahydrokannabiwarynie).

thc mech maryśka
Budowa kannabinoidów na przykładzie THC

Na właściwości psychoaktywne ma wpływ zarówno budowa części terpenowej, jak i fenolowej. Wiadomo, że wymagana jest obecność grupy –CH3 (na górze wzoru) w części terpenowej, nienasycony charakter tej części (aromatyczny charakter mamy w CBN, ten nie jest psychoaktywny). Natomiast w części fenolowej obecność łańcucha alkilowego wydaje się być niezbędna. Z dostępnych informacji wynika, że aktywność cząsteczek jest tym większa, im dłuższy jest łańcuch alkilowy, im bardziej rozgałęziony.

Wiadomo o tym od czasu zidentyfikowania THCV oraz badań nad czerwonym olejem (broń chemiczna, psychoaktywna). Wydłużanie w nieskończoność nie ma sensu, bo zbyt długi łańcuch ograniczy wchłanianie, a więc dostępność cząsteczek dla organizmu. Pochodne dimetyloheptylowe mocą swoją (a więc i dawkami) i wywołanymi efektami przypominają LSD!

thc mech maryśka
Jeden z izomerów dimetyloheptylo-THC

A dlaczego o tym pisać? Winę zrzucam na naukowców ze szwajcarskiego Berna i Zurychu (Uniwersytet w Bernie i ETH Zurich). Oni bowiem

odkryli w mszakach (nie są to mchy, lecz organizmy bardzo bliskie mchom) związek budową przypominający THC.

Różni się on jedynie rodnikiem – w miejscu n-amylowego (n-pentylowego-) jest rodnik n-etylo-2-fenylowy. Istotna różnica występuje też w części terpenowej. Niewidoczne atomy wodoru w cząsteczce THC mają izomerię trans-, w przypadku perrotitenu (perrottitenu) wodory są w izomerii cis-. Nawiązanie do reguły dotyczącej wydłużania łańcucha alkilowego w tym przypadku częściowo się sprawdza. Różnicą jest obecność części aromatycznej, która zwiększa w tym miejscu siłę oddziaływania hydrofobowego, o dodatkowy efekt wiążący się z elektronami π. Związek ten odkryty został w 1999 roku Nowej Zelandii, minęło zatem trochę czasu, zanim informacja trafiła do mediów.

Możliwe, że ostrzeżenia przed zakupem roślin doniczkowych z wątrobowcami stracą na znaczeniu. No chyba że zakupu dokonamy wyłącznie dla nietypowego zastosowania mszaka. Niskie stężenia raczej nie zagonią miłośników toksykomanii do poszukiwania tych mszaków, skoro

mamy dostępnych wiele legalnych roślin podobno działających jak słaba marihuana, np. kłącze tataraku czy liście Coleus blumei.



REO POLECA

📻 Nootropiki: Pigułki boskości czy po prostu narkotyki?